查爾斯·海威(德克斯特·弗萊徹飾)掌控著自己的生活;他即將完成六年級大學學業並開始在牛津大學學習。他十九歲了,二十歲之前想要一個年長的女人。美麗的雷切爾·諾伊斯(艾翁·斯凱飾)登場,查爾斯將他的“誘惑大師”日常動作發揮到了極致。然而事情變得複雜,查爾斯有很多前任和一個奇怪的姐夫。瑞秋有一個名叫德福雷斯特(詹姆斯·斯派德飾)的男朋友,而查爾斯的父親有一個情婦。