羅伯（約翰·庫薩克 John Cusack 飾）是個音樂狂熱愛好者，他經營著一家唱片店，店裡的兩名店員迪克和伯利都是音樂愛好者。一天，羅伯的女友羅拉（艾本·葉尤 Iben Hjejle 飾）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。為此他做起自己的“失戀排行榜”，回顧一路以來失敗的戀愛。他發現自己總是充當被甩的一方，於是他決定重新聯繫這些前女友，詢問她們當初選擇分手的原因。
