布爾登挑戰芝加哥，他認為這座城市是“唯一的另一個真正的美國大都市”。這次中途停留就是租一輛老式凱迪拉克，在構成這座偉大城市的多元化社區中巡遊。為了瞭解一些另類文化，託尼參觀了國際外科科學博物館。他在潛水酒吧裡喝了很多酒，品嚐了熱狗、波蘭香腸和意大利牛肉三明治（他更喜歡熱的、甜的和溼的），並就芝加哥本地人是否真的吃深盤披薩進行了一項非正式民意調查。
