1950年,詠春派一代宗師葉問(黃秋生 飾)與妻子張永成(袁詠儀 飾)帶同兒子葉準到澳門生活,繼而到香港謀生。一次較量,梁雙(洪天明 飾)甘拜下風,並拜葉問為師。其後,葉問先後收了李瓊(蔣路霞 飾)、陳四妹(鍾欣桐 飾)、鄧聲(陳小春 飾)、汪東(周定宇 飾)、吳贊等人為徒。但最矚目是與紅顏知己珍妮(周楚楚 飾)一段鮮為人知的事蹟。 汪東與吳贊好